Ha firmado la mejor temporada realizadora de su carrera contribuyendo a que la Roma ganara la Conference, camiseta de uruguay el primer gran título europeo en la historia del club de la capital italiana y su primer trofeo en 14 años. El delantero inglés, con un papel residual en el Chelsea, dejó el Bridge y aterrizó en la Roma de Mourinho en el verano de 2021 por 40 millones de euros.